La caldeira de Santorin n'est pas une baie mais une chambre magmatique inondée, vestige d'une éruption volcanique en 1600 avant notre ère qui a enseveli Akrotiri sous la pierre ponce et a peut-être mis fin à la civilisation minoenne en Crète. Le bassin en forme de croissant mesure neuf kilomètres de large et plonge à 400 mètres jusqu'à un fond marin qui libère encore des sources thermales. Ce qui reste au-dessus de l'eau — les falaises de Fira, Oia et Imerovigli — sont des couches compactes de cendres, de lave et de verre volcanique, leurs stries marquant des éruptions successives sur 180 000 ans. Aucune route n'atteint le bord de l'eau sur la paroi intérieure. L'accès se fait par téléphérique, sentier muletier ou bateau. Naviguer dans la caldeira est devenu l'activité de soirée phare à Santorin, et le format de croisière catamaran au coucher du soleil domine la flotte au départ de Vlychada et Ammoudi. Les catamarans ont remplacé les yachts monocoques au début des années 2000 en raison de leur conception stable à double coque, de l'espace sur le pont et du faible tirant d'eau, permettant de mouiller près des falaises et d'accéder à la baignade dans les sources chaudes près de Nea Kameni. La plupart des navires sont des modèles Lagoon ou Fountaine Pajot, de 12 à 15 mètres de long, transportant entre 15 et 40 passagers selon le niveau de licence de l'opérateur. Les départs se regroupent entre 14h30 et 15h30 pour atteindre les falaises ouest à 19h00, lorsque le soleil descend derrière Thirasia et illumine les villages blancs perchés à 300 mètres au-dessus. L'itinéraire est constant chez les opérateurs : vers le sud depuis Vlychada le long des plages rouges et blanches, un arrêt baignade aux sources volcaniques au large de Palea Kameni où l'eau de mer réchauffée par le soufre teinte les rochers en ocre, puis un virement lent vers le nord-ouest pour mouiller sous Oia. Le timing est conçu pour que les invités soient sur le pont, verre à la main, alors que la lumière passe de l'or au rose. La visite en voilier de la caldeira est devenue un rituel, répété chaque soir d'avril à octobre, les meilleurs opérateurs se distinguant par leur cuisine à bord — daurade grillée, fava et vin Assyrtiko — et des limites de groupe plus petites qui préservent l'attrait calme de l'expérience. Le sol volcanique de Santorin offre peu d'agriculture, mais la tradition viticole de l'île survit dans les vignes en panier basses qui résistent aux vents du Meltemi. De nombreux opérateurs de catamaran s'approvisionnent en vin pour leur bar ouvert auprès de Santo Wines et Venetsanos, des domaines intégrés dans la paroi de la caldeira. L'association de l'Assyrtiko froid et du crépuscule chaud de la mer Égée est devenue la signature sensorielle d'une croisière catamaran au coucher du soleil à Santorin, une convergence de géologie, de viticulture et de loisirs maritimes qui définit l'identité contemporaine de l'île.